多环芳烃苊烯半抗原的设计与合成开题报告

 2022-09-15 14:22:54

1. 研究目的与意义

多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物。

多环芳烃(PAHs)属于小分子物质(分子量小于1000),无法直接诱导动物机体产生特异性抗体。

再加上PAHs分子本身没有供偶联的活性官能团(如氨基、羧基等),因此也不能与载体蛋白发生偶联反应形成能产生特异性抗体的抗原,但如果对PAHs分子进行修饰衍生化,接上活性官能团使其能与载体蛋白偶联则有可能形成抗原,这种经人工修饰后的抗原可称为人工抗原,而该衍生化产物则称为(小分子)半抗原。

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2. 课题关键问题和重难点

半抗原的合成对于建立特异、灵敏的免疫分析方法具有关键性作用。

建立PAHs的免疫分析方法首先是要获得特异性的抗体,开发和研究新的抗体是非常重要的。

许多因素,如:合适的中间体的选择、活性官能团引入位点的选择、偶联臂的长短、半抗原产物的分离纯化、半抗原与载体蛋白的偶联比等都将直接影响到能否制备出高质量的抗体。

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3. 国内外研究现状(文献综述)

关键词:多环芳烃;半抗原;苊烯;免疫分析法摘要:多环芳烃(Polycyclic Aromatic Hydrocarbons PAHs)是煤,石油,木材,烟草,有机高分子化合物等有机物不完全燃烧时产生的挥发性碳氢化合物,是重要的环境和食品污染物。

迄今已发现有200多种PAHs,其中有相当部分具有致癌性,如苯并α芘,苯并α蒽等。

PAHs广泛分布于环境中,可以在我们生活的每一个角落发现,任何有有机物加工,废弃,燃烧或使用的地方都有可能产生多环芳烃。

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4. 研究方案

该方案是以苊为原料,在AlCl3催化下与丁二酸酐发生傅克酰化反应得到化合物I,然后化合物I进行黄鸣龙还原反应还原羰基生成化合物II。

之后用乙醇与化合物II酯化,保护羧基。

化合物III在自由基引发剂BPO条件下与NBS发生苄位的自由基取代反应,生成化合物IV。

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5. 工作计划

第 1 周:翻译一篇英文文献,不少于3000字;查找和自己研究课题相关的文献,阅读并归纳参考文献,设计及选择最佳合成路线,完成开题报告,并连同英文文献翻译一并交由指导老师审阅并上传至校网毕设系统;第2-8周:准备有机化学合成所需要的必备实验器材,旋转蒸发仪,恒温水浴锅等以及实验所要用到的药品,准备好一些必要的安全措施,通风橱等;查找药品的相关理化性质,进行多环芳烃半抗原的设计与合成实验,及时记录好每天的实验数据、现象并进行整理、总结、上传;第9-12周:合成实验完成,对相应的中间体、最终产品进行相关的结构表征(如:红外光谱、核磁共振氢谱等)以及紫外光谱、高效液相色谱、凝胶电泳、熔点等的测定;第13-14周:整理与实验相关的资料,总结各步最优条件、分析实验数据,总结实验工作成果,撰写设计(论文);第15周:将论文交由老师审阅修改,准备论文答辩;

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