1. 研究目的与意义
香豆素，是一种广泛存在于自然界中的内酯类化合物，多存在于芸香科植物和伞形科植物中，具有黑香豆的浓重香味，留香长久，早期用于制造香料和香精，是制造其他香料以及多种香豆素类化学品的原料，在镀锌（或镉、镍）的电镀液中加入香豆素，可减少镀层起孔，增加光亮度。其在医药、香料、荧光染料及发光材料等多种领域均有广泛的应用。在医疗领域，香豆素及其衍生物具有明显的生物活性，对人体具有抗凝血、抗菌，抗炎、抗氧化等药理作用，在其光敏性方面还被广泛的应用于治疗白癜风及银屑病。香豆素及其部分衍生物具有良好的光敏性，除了被广泛应用于荧光染料、激光染料、荧光增白剂外，在电致发光材料、 太阳能电池高效有机光敏染料、荧光探针等诸多新兴领域也有应用。
2. 课题关键问题和重难点
项目关键问题可分为两个部分：香豆素衍生物的合成；该衍生物相较于原料其荧光特性的变化。对于第一个问题目前还停留在原料即3-溴-4-甲基七叶亭的制备，难点在于实验重现性还不能达到很高，对于重结晶的操作还不熟悉，会出现浪费或制出原料不纯的情况；对有机化学知识的掌握不足，设计出的实验方案比较简陋，接下来的具体产品合成路线还缺少反应条件，对反应条件的方面比较陌生，考虑到空间位阻的问题，反应条件会比较苛刻。对于产品的表征手段还有欠缺：对核磁共振谱比较陌生，独立解谱比较困难。第二个问题目前还停留在概念阶段，对化合物的荧光发光机理知之甚少，难点在于由于平时荧光光谱的使用频率不高，实际操作经验严重不足。
3. 国内外研究现状（文献综述）
自项目确立以来，在指导老师的帮助下，我查阅了数篇文献并汇总成以下综述。
香豆素，是一种广泛存在于自然界中的内酯类化合物，多存在于芸香科植物和伞形科植物中[1]，具有黑香豆的浓重香味，留香长久，早期用于制造香料和香精中，是制造其他香料以及多种香豆素类化学品的原料，其在医药、香料、荧光染料及发光材料等多种领域均有广泛的应用。结合项目及文献资料，香豆素及其部分衍生物具有良好的光敏性，除了被广泛应用于光化学疗法、激光染料、荧光增白剂外，在电致发光材料、 太阳能电池高效有机光敏染料[2]、荧光探针等诸多新兴领域也有应用。
通过查阅文献[3]了解到，一般来说，影响光谱特征的因素有以下几个：共轭结构的大小；，共轭大键共平面以及刚性的结构的影响；取代基的影响；外部环境的影响。文献中提到，具有强荧光特性的有机化合物在具有大共轭体系下还需要具备共平面性和一定程度的刚性香豆素本身具有刚性的平面结构，因此可以推测项目原料具有较好的荧光性能。在进一步的学习和查阅后得知，Xie[4]等人通过量子化学计算方法，计算并分析了在香豆素及其衍生物在3，4，7-位上不同取代基对分子的几何构型、电子结构和电子光谱的影响，并取得了获得与实验值一致的趋势，即在3，4-位上有吸电子基团、7-位上有推电子基团时，分子的共轭性增强，跃迁所需要的能量减小，波长红移，而羟基是典型的给电子基团。他们还提出,荧光通常发生于具有共轭体系的分子。这种体系中的电子共轭度越大，非定域电子越容易被激发，荧光也就越容易产生。所以绝大多数能产生荧光的物质含有苯环或杂环。Dai，Wu[5]等人认为，通过改变7-位供电子基和3-位吸电子基的性质以及它们之间的共轭链三个变量来适当调节分子内电荷转移程度，一般能够获得具有荧光量子效率较高的香豆素化合物。近年来，亦有文献报道[6]可在香豆素母体的3-位和7-位上引入芳香基、乙烯基或乙炔基等共轭取代基，而延长共轭体系的长度又可改变该分子HOMO-LUMO间的能差， 从而带来新颖的光谱性能或提高荧光量子效率。因此，综合上述文献资料可以推测项目产物得到的香豆素衍生物极有可能具有较高的荧光量子效率。
4. 研究方案
实验以3-溴-4-甲基-6,7-二羟基香豆素，2-乙炔基-4,6-二十二烷氧基苯为原料利用炔基的烷基化反应来合成产物，拟先通过4-甲基-6,7-二羟基香豆素和液溴反应得原料，再制出炔化钠和卤烷作用，得到最终产物。
5. 工作计划
第一学期
第18～19周： 查阅、收集相关文献资料，设计实验方案，撰写开题报告。
第20～21周： 撰写开题报告PPT准备演讲，翻译外文文献，进行前置基本实验。
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