1. 研究目的与意义
香豆素又称双呋喃环合氧杂萘邻酮,广泛存在于自然界中的一种内酯类化合物,多存在于芸香科和伞形科植物中。
在医药、香料、染料、仪器分析、农业等领域均有广泛应用,近年来受到人们的大量关注。
研究表明,香豆素类化合物具有多方面独特的生理学和生物学活性,在医药领域中主要分布在心脑血管疾病、皮肤病、感染性疾病等领域,对人体具有抗凝血、抗菌、抗炎、降血糖、抗骨质疏松、抗高血压、抗癌等药理作用。
2. 课题关键问题和重难点
关键问题:1、香豆素及其衍生物的制备工艺;2、香豆素及其衍生物的结构确定以及定性、定量分析;3、通过TLC(点板)、熔点测定以及核磁共振氢谱的方法对产物进行表征;4、通过一系列对比实验研究不同条件下产物的转化率,确定最佳实验条件。
难点:1、香豆素及其衍生物的制备:底物和制剂的选取、比例的控制以及制备方法工艺的确定;2、香豆素及其衍生物的分析:在实验室正确的采用点板法和熔点测定法来确定产物及其基本性质,以及将所得产物送去相应公司做核磁共振氢谱;3、实验误差分析与控制:由于本实验对产品纯度要求较高,因此实验过程中的误差如果不能有效控制将直接影响实验结果。
例如在重结晶的步骤,要注意溶剂的选择及用量的控制,尤其在其加热过程中,要选择合适的温度。
3. 国内外研究现状(文献综述)
香豆素是自然界广泛存在的一类天然产物,于1820年在黑香豆中发现的,并以苷的形式存在于许多植物中,具有黑香豆的浓重香味,亦具有新刈草甜香及巧克力气息,留香长久。
研究已经发现香豆素具有抗菌、抗癌、抗氧化、抗炎、降血糖、除草、抗凝血、抗肿瘤、抗病毒等方面的生物活性,其被充分的应用于医药、香料、农药以及荧光染料等诸多领域。
由此,香豆素及其衍生物一直以来深受科研学者的喜爱,寻找性能更优异的新品种、开发老产品的新用途,探求老产品的应用机理和应用最优条件,使其两方面相互协调,共同发展,将成为研究应用领域的重点工作。
4. 研究方案
实验第一步以6,7-二羟基香豆素为原料,以乙酸为溶剂,采用直接溴化法,在香豆素3-位上加溴,合成3-溴-4-甲基-6,7-二羟基香豆素。
首先称取原料(0.003mol,6,7-二羟基香豆素0.534g),溶于冰醋酸(20ml),将溴(0.005mol,0.80g,0.25ml)滴加至溶液,在30℃条件下,该反应混合搅拌2小时。
搅拌结束后,将反应溶液倒入冰水(250ml)中,得到暗红色溶液。
5. 工作计划
第一学期:第19-20周:查阅相关文献资料,设计实验方案,撰写开题报告。
第20-21周:制作PPT并完成开题答辩,合成反应初期所需原料,梳理实验采购清单。
第二学期:第1周:完成任务书的确认,准备好实验所需的仪器和药品,确定实验方案,开始毕设实验。
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