1. 研究目的与意义
背景:香豆素类衍生物是一类具有抗病毒等许多生物活性的化合物和重要染料。
近年来, 这类化合物在光电方面的应用也受到重视。
典型的荧光探针一般是由荧光团通过连接基与受体相连而成, 已有文献报道的荧光团涉及荧光素类、罗丹明类、菁染料、BODIPY 类、萘酰亚胺和香豆素类等化合物, 其中以香豆素类为基础的荧光探针已逐渐成为一个新兴的研究热点。
2. 课题关键问题和重难点
香豆素衍生物中相当一部分具有生物活性,可用作医药及中间体,还用作驱虫剂、杀虫剂、麻醉剂等。
人们报道了合成取代香豆素的方法,这些方法有Pechmann、Knoevenagel、Reformatsky和 Witting 反应等。
选择原子效益高的合成路线是本课题的关键问题。
3. 国内外研究现状(文献综述)
1.研究背景:香豆素类化合物(coumarins)是一种来自于自然界,并且本身就具有许多天然性能的含苯环化合 物,该类化合物在豆科、瑞香科、木犀科中多以单体的形式存在,或者是糖苷,例如从墨旱莲中分离出 的蟛蜞菊内酯和鞣花酸,其具有广泛的生物活性。
香豆素类化合物也是具有苯环和吡喃酮内酯环结构的 化合物,因为这种特殊的物质结构,造就了香豆素无与伦比的荧光性能,使其在荧光染料方面有不可代 替的地位。
香豆素类化合物因其本身所具有的抗菌抗癌等特性被广泛应用于临床与研究,并且,香豆素 的其他性能如抗 HIV 病毒性也深深吸引着广大的研究学者。
4. 研究方案
实验分别以 6,7-二羟基香豆素和 4-甲基-6,7-二羟基香豆素为原料,以乙酸(冰醋酸)为溶剂,采用 直接溴化法,实验目的是在香豆素 3-位上加溴,合成 3-溴-4-甲基-6,7-二羟基香豆素。
本次实验共设计 了以下两种实验方案: 方案一:称取原料(0.003mol,6,7-二羟基香豆素 0.534g,4-甲基-6,7-二羟基香豆素 0.576g) ,溶于冰醋酸 (20ml),将溴(0.005mol,0.80g,0.25ml)滴加至溶液,在 30℃条件下,该反应混合搅拌 2 小时。
搅拌结束后,将反应溶液倒入冰水(250ml)中,得到暗红色溶液。
5. 工作计划
第一学期:第17-18周:查找与研究课题相关的文献,阅读并归纳参考文献第19周:查阅文献进行组会汇报第20周:完成毕设选题,提交选题表和任务书第二学期:第1周:查阅文献,收集整理研究数据第2-7周:整理研究数据,进行对比研究,总结对比结果,得出结论,定期向指导教师汇报工作进度第8周:进行中期小结第9-10周:总结之前的工作情况以及搜集的资料,提交论文提纲。
在指导教师审阅通过后,按照提纲撰写毕业论文第11周:根据指导教师意见完成论文修改,符合查重要求,确定论文定稿。
第12-13周:准备结题答辩各项工作。
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