1. 研究目的与意义
选择本题主要从两个方面考虑:1.矢车菊素葡萄糖苷的稳定性有待加强;2.酰基化后的矢车菊素葡萄糖苷抗癌效果可能会更好。
花色苷是一类水溶性的天然色素,属于黄酮类化合物,在高等植物中普遍存在。它的的苷元为花色素,在植物中常见的含量较高的有六种花色素,即矢车菊素、飞燕草素、锦葵色素、天竺葵色素、芍药色素和牵牛花色素等,其中相对含量最高的为矢车菊素,其是自然界中存在的最普遍、最典型、比较稳定、易于获得的花色苷或矢车菊素[17],但是花色素在自然状态下不稳定,因此,在植物中花色苷都无一例外地以糖苷的形式存在[18]。
大量研究证实花色苷(包括矢车菊-3-葡萄糖苷)能够对多种不同肿瘤细胞的生长起到抑制作用[19],矢车菊素-3-葡萄糖苷对致癌作用和肿瘤生长的抑制效应,主要通过修正氧化还原状态和调控细胞的基本生理活动(细胞周期、细胞凋亡、炎症反应、侵入和转移)等机制发挥作用。
2. 研究内容和预期目标
(1)矢车菊素葡萄糖苷的酰基化;
(2)经酰基化后的矢车菊素葡萄糖苷的抗癌效应研究。
3. 国内外研究现状
在对花青素的化学修饰方面,主要是从有机合成技术出发,因此选择适当的酰化剂和催化剂是其化学修饰研究的重点[1]。国内研究者李颖畅将花青素和乙酸进行酰化反应,并对酰化反应是否发生釆用紫外光谱和红外光谱进行分析确定,通过和未酰化花青素的比较,稳定性明显提高[2]。国外学者Monica用月桂酸和丙二酸对花青素进行酰化修饰,也测定了其在不同温度、pH值和光照等环境下的稳定性[3]。邓洁红等发现经过草酸、柠檬酸等有机酸处理的葡萄皮中花青素增色作用明显[4]。Donald等学者也对胡萝卜中的花青素釆用苯乙烯酸等芳香酸进行了酰化,发现得到的14种新型单酰花青素大多和花青素糖基上的六位碳结合[5]。卢晓蕊也釆用丁二酸酐对红心胡萝卜中的花青素提取物进行了酰化处理,并结合红外光谱图的对比确定了酰化位点[6]。Zheng Yan等采用咖啡酸作为酰化剂,用脂酶法对花青素进行了酰化处理,并取得较好进展[7]。
近年来,关于矢车菊素葡萄糖苷的抗癌效应研究成为热点。
Sun Chongde等[8]实验表明从杨梅中纯化的矢车菊-3-葡萄糖苷对胃癌细胞SGC7901、AGS和BGC823有很强的抑制活性,并呈量效依赖性关系。Shih等[9]研究发现在200μmol/L浓度条件下,矢车菊-3-葡萄糖苷处理胃癌细胞AGS的存活率为83%。Reddy等[10]研究发现适当浓度的矢车菊-3-葡萄糖苷对肺癌细胞NCI-H460生长抑制存在明显效果。Guerra等[11]研究表明矢车菊-3-葡萄糖苷能够减少人肝癌细胞系HepG2和人结肠癌细胞系CaCo-2中两种毒素造成的ROS的产生,并且抑制蛋白和DNA的合成及细胞凋亡。同样,2010年,Cvorovic的团队检测到了矢车菊素-3-葡萄糖苷对原发结肠癌(Caco-2)和转移性结肠癌(LoVo and LoVo/ADR)的细胞毒性[12]。Chen Peini等[13]实验研究显示低浓度的矢车菊素-3-葡萄糖苷虽不能直接影响HS578T细胞(人乳腺癌细胞)的存活率,但可以改善阿霉素对HS578T细胞生长的抑制效应,提高阿霉素的广谱临床治疗癌症的效果。王海波等[14]研究表明矢车菊素-3-葡萄糖苷可呈浓度依赖性抑制体外胰腺癌BxPC-3细胞生长,并显著诱导细胞凋亡。Carmela等[15-16]实验也表明矢车菊素-3-葡萄糖苷能够诱导白血病细胞系Jurkat T细胞、HL-60和PHA-刺激的人淋巴细胞(Jurkat T细胞对等的健康细胞)3种细胞系细胞凋亡。
4. 计划与进度安排
2016.12.15 - 2016.12.20 查阅相关文献、资料, 撰写毕业论文开题报告;
2017.02.15 - 2017.02.20拟定试验方案;
2017.02.21 - 2017.02.25准备实验材料、仪器等;
5. 参考文献
[1]赵立仪.矢车菊素-3-O-葡萄糖苷的月桂酸酰化、结构分析及性质评价[D].北京:北京林业大学,2015:12-15.
[2]李颖畅,孟宪军,吕春茂.酰基化蓝莓花色苷的稳定性和对氧自由基清除能力[J].食品工业科技,2012,33(6):210-214.
[3]Monica GM,Ronald E.Acylated anthocyanins form edible sources and their application food systems[J].Biochemistry Engineering,2003,14:217-255.
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